Penang Free School mendidik banyak tokoh Malaysia yang menjadi kemegahannya. Seorang murid yang masih belajar di sekolah ini biasanya dikenali sebagai Free dan ketika dia meninggalkan sekolah, dia secara automatik dipanggil Old Free. Sumbangan mereka kepada sekolah ini tidak berakhir dengan pendidikan mereka dan mereka meneruskan sumbangan kewangan dan perkhidmatan mereka kepada sekolah ini melalui Persatuan Old Free dan Yayasan Penang Free School. Sesetengah mereka juga menjadi guru dan kembali untuk mengajar generasi Free yang baru di sekolah ini. Antara alumni yang terkenal ialah:

• Tunku Abdul Rahman, Perdana Menteri Pertama dan Pengasas Malaysia
• Tuanku Syed Putra ibni Almarhum Syed Hassan Jamalullail, Yang Di-Pertuan Agong Ke-3 Malaysia
• Raja Perlis, Tuanku Syed Sirajuddin, serta Yang Di-Pertuan Agong ke-12 Malaysia
• Tan Sri P. Ramlee, pelakon, pengarah filem, penulis lagu, dan ahli muzik Melayu
• Tun Dr. Lim Chong Eu, Ketua Menteri Ke-2 Pulau Pinang
• Datuk (Dr.) Anwar Fazal, mungkin tokoh yang paling terpengaruh dalam gerakan pengguna di seluruh dunia
• Dr. Wu Lien Teh, pejuang menghapuskan wabak dan perintis pemodenan sistem kesihatan awam China.
• Rosnah Johari , pelakon, pelakon undangan, pelakon penailan khas, pelakon tambahan Dan pelakon pembantu
• Datuk Eddy Choong, bekas johan badminton All-England.
• Hj. S.M.Zainul Abidin, pendidik terkenal. Beliau mengajar kebanyakan alumni yang tersenarai di atas.
• Tengku Tan Sri Ahmad Rithauddeen, Presiden Persatuan PBB Malaysia (UNAM)
• Abu Mamu (Rajalawak)